Низкая цена
Всего 249a за скачивание одной диссертации
Скидки
75 диссертаций за 4900a по акции. Подробнее
О проекте

Электронная библиотека диссертаций — нашли диссертацию, посмотрели оглавление или любые страницы за 3 рубля за страницу, пополнили баланс и скачали диссертацию.

Я впервые на сайте

Отзывы о нас

Особенности поведения β-циклодекстринов в водных растворах и их взаимодействие с витаминами и поверхностно-активными веществами : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.11

Год: 2005

Номер работы: 52336

Автор:

Стоимость работы: 249 e

Без учета скидки. Вы получаете файл формата pdf

Оглавление и несколько страниц
Бесплатно

Вы получаете первые страницы диссертации в формате txt

Читать онлайн
постранично
Платно

Просмотр 1 страницы = 3 руб



Оглавление диссертации:

. Актуальность темы. Одной из актуальных задач современной коллоидной химии является управление включения типа организацией "хозяин-гость" супрамолекулярных на основе наноразмерных структур, соединений имеющих большое прикладное значение. К таким объектам относятся комплексы макроциклических (циклодекстрины, краун-эфиры и каликсарены), образуюш;иеся за счет Ван-дерВаальсовых, гидрофобных и водородных связей. Циклодекстрины (ЦД) обладают ярко вьфаженными комплексообразующими свойства

Глава I. Литературный обзор. 1. Ц и к л о д е к с т р и н ы . Циклодекстрины (другие названия: циклоамилозы, циклополиглюканы, декстрины Шардингера) носят это название, поскольку они, как частичные продукты распада крахмала, могут считаться декстринами, и в то же время имеют кольцевую структуру, то есть являются циклическими соединениями. Циклодекстринами (ЦД) называют олигомергомологический ряд с общей формулой (СбН1о05)пК ЦД относят также их производные, не отвечающие приведенной формуле. Ц

. В 1891 г. французский исследователь Виллиерс, исследуя действие возбудителей маслянокислого брожения на крахмал, обнаружил разжижающее действие этих микробов и нашел в реакционной смеси небольшое количество (около 0,3 %) "красиво кристаллизующегося углеводорода", который не восстанавливает и не сбраживается, но 8 • при гидролизе дает глюкозу и содержит в своих кристаллах кристаллизационную воду и спирт. Формула этого соединения по нотации того времени - (СбН1о01о)бВиллиерс пред

.

. Молекулы ЦЦ построены из единичных звеньев a-D-глюкопиранозы в конформации "кресла", причем из двух возможных конформеров кресла 1С и С1 в молекулах присутствует конформер С1 (рис.

1.2). Структурные глюкошфанозные единицы связаны между собой 1,4-связями и расположены симметрично вокруг воображаемой центральной оси. Все атомы кислорода глюкозидных связей направлены внутрь молекулы и образуют на плоскости, перпендикулярной оси симметрии, регулярный многоугольник. Условные пл

. В твердом состоянии ЦД обычно представляют собой белый мелкокристаллический порошок без запаха. Форма кристаллов характерна для каждого гомолога (рис.

1.3), и уже первые исследователи смогли идентифицировать по форме кристаллов отдельные ЦД [11]. Кристаллическое состояние ЦД может меняться при измельчении [12]. а-ЦД Р-ЦД пропилового спирта. Y-ЦД Рис.

1.3. Микрофотографии кристаллов гомологов ЦД [11], выделенных из 60 % Кристаллы ЦД содержат некоторое количество кристалли

2.3. Химические свойства циклодекстринов. Реакционная способность ЦД определяется наличием в каждой единице глюкозы одной первичной (Сб) и двух вторичных (Сг,

Сз) гидроксильных групп. По этим группам возможны реакции присоединения, вследствие которых могут образовываться разветвленные и полимерные формы ЦД, ковалентно привязанные к матрицам ЦД и химически модифицированные ЦД. Основные феноменологические свойства ЦД заключаются в следующем: о в отличие от линейных декстринов ЦД хорошо

. ЦЦ относительно стойки к действию амилолитических ферментов: ри у-амилаза не действуют на ЦД [18], активность а-амилазы обычно невелика. Микробные амилазы более активны по отношению к ЦЦ, обычно активность этих ферментов увеличивается в ряду а ^ Р -> у [19]. Так называемые циклодекстриназы - гидролитические ферменты, которые специфически действуют на ЦЦ - обнаружены в культурах Aspergillus oryzae. Bacillus coagulans и Bacillus macerans [20]. ЦД способствуют изменению формы человеческих

. Вопросу о токсичности ЦД было посвящено много исследований. Первые описанные в литературе исследования показали высокую токсичность ЦЦ. При кормлении крыс или при введении им ЦД, минуя пищеварительную систему, в дозах несколько сот миллиграммов на килограмм веса ежедневно, животные погибли в течение недели [11]. При интерпретации этих данных надо учитывать то, что во время этих опытов использовались ЦЦ, синтезированные с применением токсичных органических растворителей, от следов которых

. Схема получения циклодекстринов. Синтез ЦД представляет собой реакцию трансгликозилирования, в которой в качестве субстрата используется крахмал из разных источников - пшеницы, кукурузы, картофеля и других, а ферментом служит циклизующая 1,4-а-В-глюкан-4-а-(1,4-аглюкано)-трансфераза или циклодекстринглюканотрансфераза (ЦГТ-аза). Для вьщеления и очистки а-, Ри у-ЦД требуются различные приемы, но основные этапы получения ЦД схожи. Они заключаются в следующем:

1) получение фермента ЦГТ

20 X и 10 о • °-^-_^ . ' о —о 1 5 10 15 20 концентрация крахмала, % Рис.

1.7. Зависимость степени конверсии Р-ЦД от концентрации субстрата [34]. Количество фермента, применяемое для синтеза ЦД, весьма различно. Но так как активность фермента в большей части работ выражается в несистемных единицах и коэффициенты перехода от одних единиц к другим неоднозначны, проводить сравнительное изучение эффективности применяемых количеств ЦГТазы по имеющимся 1^ литературным данным довольно сложно.

.

. По многим причинам (цена, доступность, размеры полости и т.д.) Р-ЦД наиболее широко используется и составляет 95 % от всех производимых и исследуемых немодифицированных ЦД. В то же время аномально низкая растворимость Р-ЦД в воде является барьером для его утилизации. Однако путем химической и ферментативной модификации Р-ЦД можно существенно увеличить его растворимость - с 18 до 500 г/л и выше [10]. В связи с этим активно развивается область модификации ЦД, к 1997 г. было опубликовано о с

4.2. Классификация производных цикподекстринов. Производные ЦД можно классифицировать следующим образом: о разветвленные ЦД, которые содержат боковые гликозидные остатки; о несщитые моноили полизамещенные производные ЦД; о внутримолекулярно сшитые ЦД; о межмолекулярно сшитые ЦД; о ЦД, привязанные к различньп^ полимерам; о ковалентно фиксированные соединения включения. Условно к производным ЦД можно отнести также системы, в которых ЦД включены внутри макромолекулярной решетки и удерживаются

. Методы селективной модификации ЦД можно разделить на три категории [46]:

1) "искусный метод", в котором используются обширные знания о химических свойствах ЦЦ с целью получения желаемого продукта наикратчайшим путем;

2) "длинный метод", в котором используется серия шагов по защите и разблокировке позиций в молекуле ЦД с целью селективной модификации определенных групп;

3) "метод трамбовки", в котором проводится неселективное модифицирование

1.4.4. Оксипропилированное производное р-циклодекстрина. Строение. Оксипропилированное производное Р-циклодекстрина (Р-ЦДОП) - это производное Р-ЦД с эмпирической формулой (С42Н7о-пОз5)'(СзН70)п, в котором первичные и вторичные гидроксильные группы замещены на оксипропильный радикал (рис.

1.13). Средняя степень замещения (ССЗ) означает количество оксипропильных групп на одно единичное звено молекулы. Величина ССЗ может влиять на способность Р-ЦДОП к образованию комплексов включения. П

.

. Большой интерес к ЦД в первую очередь вызван широкими возможностями применения их в практических целях. Применение ЦД основано на их способности образовывать комплексы включения с молекулами-гостями, в результате чего достигаются следуюпще эффекты:

1) стабилизация летучих материалов: о превращение жидких веществ в кристаллические о стабилизация запахов о дезодорирование пищевых продуктов и медикаментов

2) защита активных ингридиентов от окисления и фотохимических реакций при х

1.5.2. Применение циклодекстринов в пищевой промышленности. С точки зрения пищевой промьппленности ЦД могут быть рассмотрены как особый вид модифицированного крахмала. Возможность применения ЦД для улучшения потребительских качеств пищевых продуктов была одним из важнейших стимулов развития теоретических и прикладных исследований в области производства и химии ЦД. В пищевой промьппленности ЦД могут быть добавками, которые позволяют улучшать свойства обычных продуктов (консистенции, вкусовых

. Количество косметических продуктов, содержащих ЦД, постоянно растет, так как в результате комплексообразования с ЦД достигается значительная стабилизация активных ингредиентов - замедляется их окисление и разрушение под действием тепла, света и в результате спонтанных процессов, снижается летучесть. Кроме того, ЦД стабилизируют эмульсии, применяемые в косметике [28]. При использовании комплексованных с ЦД ароматизируюпщх веществ в косметических продуктах (пудрах, дезодорантах, зубной паст

. В сельском хозяйстве ЦД нашли применение в первую очередь как комплексообразователи с кормовыми компонентами и пестицидами. Кроме того, ЦД замедляют прорастание зерновых, что может быть объяснено ингибированием амилаз под действием ЦД [61]. Обратимый эффект задержки прорастания у семян, обработанных водными растворами ЦД, позволяет сразу после посева и даже одновременно с ним обрабатывать поля гербицидами, действие которых проявляется только в отношении быстро прорастающих сорня

. Уменьшение [63]. Возможность окисления лекарственных единого веществ подхода к в результате стабилизации образования /--,_^;?^~~^ V^^N,.,--:^ комплексов с ЦД впервые было зафиксировано в 1953 году на примере азулена (см. ф-лу) обеспечения лекарственных средств с различными механизмами деструкции без изменения химической структуры препарата определила интерес исследователей к использованию ЦД в фармации. Так, например, методом Варбурга было показано значительное снижение окислительн

1.5.6. Применение цикподекстринов в химии и охране окрумсающей средьи Применение ЦД для контроля реакционной способности различных химических веществ обусловлено тем, что при комплексообразовании молекула-гость (или ее часть) оказывается неспособной к взаимодействию с окружающей средой за счет включения в полость ЦД. Гидроксильные группы молекулы ЦД или их заместители создают стерические затруднения для протекания химических реакций между молекулой-гостем и другими веществами. Кроме того, на

. Существование витаминов группы К было установлено Дамом в 1929 -1935 г.г. при изучении холестеринового обмена. Ему удалось отметить геморрагический диатез у цыплят, которым скармливался корм, лишенный витамина К. При этом наблюдалось нарушение процесса свертьюания крови [97]. В 1939 г. Каррер выделил вещество из листьев люцерны и назвал его витамином Ki. В этом же году в Америке бьш вьщелен витамин Кг из гниющей рыбьей муки.

. Витамины группы К являются производными 2-метил-1,4-нафтохинона, имеюпщми в качестве заместителя в положении 3 фитил, дигеранил, дифарнезил, фарнезилгеранил или соланезил: СНз СНз СН2-СН=[(СН2)-СН]з-СНз Ki: 3,6-филлохинон, или 2-метил-З-фитил1,4-нафтохинон (эмпирическая формула С31Н46О2) СНз СНз СН2-[СН=С-СН2-СН2]

5.8-СН=С-СНз Кг: фарнохинон, или 2-метил-Зфарнезилгеранил-1,4-нафтохинон (эмпирическая формула С46Н64О2) OR К3: менадион, или 2-метил-1,4-нафтохинон (эмпирическая форм

. В зависимости от длины заместителей производных нафтохинона существенно изменяется биологическая активность соединений (табл.

1.9). Витамин Кз наиболее активен по сравнению с другими витаминами группы К, поэтому именно это вещество привлекает внимание исследователей. Таблица

1.9. Биологическая активность витаминов группы К [97]. Витамин Активность, % Ki К2 Кз К4 Кз Кб К7 60 100 Механизм биологического действия витаминов группы К, как и их синтетических аналогов, до сих пор мало изучен, хотя нет сомнений в том, что эти витамины играют важную роль в процессах: о свертывания крови (участие в образовании печенью протромбина); о оксидоредукции (участие в окислительном фосфорилировании); о фотосинтезе. Возможно, механизм действия витаминов группы К в регулирован

. Витамин Кз представляет собой лимонно-желтое кристаллическое вещество с тонким характерным запахом и жгучим вкусом; он раздражающе действует на кожу и верхние дыхательные пути. Т^ = 106-106,5 "С, очень плохо растворяется в воде (0,013 г / 100

мл); растворяется в спиртах (1,7 г в 100 мл этанола), маслах (1,3 г в 100 мл сезамового масла), бензоле и других органических растворителях; плохо растворяется в петролейном эфире [99]. Его минимальная активная доза - 0,3 мкг. Витамин Кз б

. Витамины группы D (кальциферолы) были открыты в 1930-х годах. В 1936 г. Виндаус с сотрудниками получил витамин D3 (холекальциферол) в виде масла [100], в кристаллическом состоянии - Шенк в1937 г. [101]. 48

. Кальциферолы являются производными 6-(За-окси-10-метиленциклогексан-5-илен)7-(13Р-метилгидриндан-8-илен)-этана, замещенными в положении 17 алифатической разветвленной цепью из 8-10 атомов углерода. Самым простым из них является витамин Da: НО

2.2.2. Биологическая активность витаминов группы D. В зависимости от строения боковой цепи кальциферолы обладают различной биологической активностью (табл.

1.10). Из витаминов данной группы наибольшей активностью отличается витамин D3, причем именно он встречается в природе [102]. Витамины группы D являются одними из главных регуляторов гомеостаза кальция в организме и отвечают за: о транспорт кальция в кишечнике; о мобилизацию кальция из кости; о минерализацию костной ткани; о реабсо

2.2.3. Физико-химические и химические свойства витамина Dj. Витамин Вз представляет собой бесцветные иглы или массивные кристаллы. Т,^ = 84-85 °С [101]; [а]о^° +(105-112)° (этанол) [106]. Максимум поглощения при ^ = 265 нм (в спирте) [97]. Эмпирическая формула С27Н44О, М = 384,64 г/моль. Холекальциферол растворим во всех обычных органических растворителях, а также в жирах; нерастворим в воде [98]. Нагревание холекальциферола при 200°С без доступа воздуха приводит к его разложению с образова

. В 1936 г. Эвансом с сотрудниками из масла пшеничных зародьппей были вьщелены два вещества - аи р-токоферолы, обладающие разной степенью биологической активности [108].

. Токоферолы являются производными хромана (бензо-у-дигидропирана) [109]. В их основе лежит молекула токола, которая является в химическом отношении 2-метил-2(4',8',12'-триметилтридецил)-6-оксихроманом, то есть представляет собой 6-оксихроман, замещенный в положении 2 метальной группой и насыщенной изопреноидной боковой цепью из 16 атомов углерода [110]: НО Из 8 известных токоферолов 6 являются производными токола (с насыщенной боковой цепью), а 2 - производньпли токотриенола (с ненасьпц

. Благодаря своему строению, ЦЦ обладают важным свойством - способностью к образованию комплексов типа "хозяин-гость" с различными органическими и неорганическими веществами. Комплекс включения представляет собой соединение, в котором в полость молекулы ЦЦ (хозяина) включена, без образования ковалентных связей, молекула какого-либо вещества (гостя). Включение происходит главным образом за счет так назьюаемых гидрофобных взаимодействий и не приводит к каким-либо существенным измене

. Реакция образования комплекса включения представляет собой бимолекулярный процесс, в результате которого могут быгь получены три продукта [119]: S + L <» SL SL + L о SL2 или S + L2 <» SL2 S + SL о SiL, где S - субстрат или молекула-гость, L - лиганд или молекула-хозяин. Константы равновесия для этих реакций можно записать в виде: К --fel n,^ или в общем виде для реакции m S + nL<=>SmLn константа равновесия образования комплекса определяется Для характеристики стабильности

. Основнь»! условием для образования комплексов включения является соответствие между геометрическим размером и формой включаемой молекулы и полости ЦД. Однако, если молекула гостя по размерам значительно превьппает полость ЦЦ, связывание возможно при условии, что какая-либо часть молекулы включается в полость. Структура циклодекстриновых комплексов в кристаллическом состоянии определяется двумя факторами: внутренними характеристиками макроцикла и кристаллической упаковкой, включая геометри

. Переход молекулы гостя из водного раствора в полость ЦЦ связан с уменьшением свободной энергии системы AG < О, что определяет константу равновесия ^G=-RT\nK^ Если комплексообразование (

1.6). соображениям, то возможно по теоретическим константа равновесия не сильно зависит от природы молекулы-гостя и составляет 10^-10'*. Соответствующее изменение свободной энергии составляет 11-23 кДж/моль. Эта величина значительно больше величины энергии образования Ван-дер-Ваальсовых сил ме

.

. Первым методом для обнаружения и оценки количества ЦД было образование кристаллов в водно-органической среде. Этот метод позволяет легко обнаружить ЦЦ в составе обычных декстринов, а также в случае микроскопического изучения определять гомологи. Этот метод до сих пор применяется на практике, но имеет качественный характер и не отличается высокой чувствительностью [3]. Для количественного определения ЦД используются методы бумажной и тонкослойной хроматографии [27], колоночной хроматографи

. Для используют определения широкий термодинамических ряд величин комплексообразования [162]: различные ЦД виды экспериментальных капиллярный методов микрокалориметрии, оптическую спектроскопию, ЯМРи ЭПР-спектроскопию, газовую и жидкостную хроматографию, электрофорез, потенциометрическое титрование и т.д. Калориметрия является прямым методом определения энтальпии реакции. Однако она не широко распространена, что обусловлено необходимостью использования достаточно большого количеств

. С помощью метода ДСК были определены стандартные теплоты растворения и сольватации Р-ЦД в водном растворе. Энтальпия растворения гидратированного Р-ЦД линейно возрастает с ростом числа молекул кристаллизационной воды. Это говорит о том, что существуют различные гидраты Р-ЦД, а преимущественное количество воды определяется внепгаими условиями - температурой и давлением окружающей атмосферы. Так, при нормальных условиях в полости р-ЦД фиксируется 10-12 молекул воды [182]. В своих последующи

3.3. Комплексы включения р-циклодекстрина с витаминами. Витамины, как правило, представляют собой очень сложные органические молекулы. Целый ряд витаминов - вещества, которые практически не растворяются в воде и легко разрушаются под действием кислорода воздуха, света, окислителей и при повышенных температурах. Все это создает определенные трудности при создании витаминных препаратов как для медицины, так и для сельского хозяйства. Количество витаминов, добавляемых, в частности, в премиксы

3.3.1. Взаимодействие fi-циклодекстрина с витамином Kj. Получение кристаллического комплекса включения менадиона с Р-ЦД впервые описано в работе [188], в которой показано, что образование комплекса В1«лючения приводит к увеличению растворимости и скорости растворения менадиона. Сейтли с сотрудниками провели систематическое исследование методами спектрофотометрии, полярографии и '^С-ЯМР комплексообразования витамина Кз с Р-ЦД в растворе и свойств комплекса, выделенного в кристаллическом сост

3.3.2. Комплекс включенияfi-циклодекстринас витамином Оз. Холекальциферол (витамин

Вз) и его производные очень чувствительны к нагреванию, действию света, кислорода и неорганических солей. Растворимость 71 # холекальциферола в воде столь низка (менее 1 мкг / 100 мл при комнатной температуре), что он не может бьпъ обнаружен спектрофотометрически, поэтому не представляется возможным изучать его взаимодействие с 1Щ в растворе. Имеются патенты на способ получения соединения включения хол

3.4. Комплексообразование (3-циклодекстрина с поверхностно-активными веществами. ЦД способны образовывать комплексы включения с полимерами - молекулярные ожерелья (МО), в которых десятки молекул ЦД нанизываются на полимерные цепи. Наиболее изученными являются комплексы с водорастворимыми полиалкиленоксидами полиэтиленгликолем (ПЭГ), полипропиленгликолем (ППГ), поэтиленоксидом (ПЭО) [1, 2]. В состав многих неионогенных поверхностно-активных веществ (ПАВ) входят полиалкиленоксидные радикалы.

.

. Калориметрический анализ заключается в измерении температуры (или разности) в зависимости от количества подводимой или отводимой теплоты [202]. Для измерения тепловых эффектов используются калориметры, которые по режиму измерений классифицируют на:

1) Изотермические калориметры {Тизм = Тов = const), в которых тепловой эффект процесса компенсируется теплотой фазового перехода или термоэлектрическим эффектом.

2) Изопериболические калориметры (калориметры с изотермической оболочк

. Дифференциальный технические данные: сканирующий калориметр ДСК-Д имеет следующие о Диапазон температур 20-450°С. о Скорости нагрева и охлаждения 0,5-64 град/мин. 82 • о Атмосфера - воздух, инертный газ. о Номинальная чувствительность 0,5 мВ/мВт. о Максимальная чувствительность 5 мВ/мВт. о Точность определения температуры ± 1 °С. о Линейность нагрева ±2 %. о Режим изотермический. о Объем капсулы для образца 100 мм^. Таблица

2.1. Физикохимическая природа пиков кривой ДСК [202

.

. Для измерения размеров субмикронных частиц в анализаторе используется метод фотонной корреляционной спектроскопии (ФКС), то есть измерение коэффициента диффузии дисперсных частиц путем анализа динамических флуктуации интенсивности рассеянного света. В жидкости всегда существует тепловое броуновское движение взвешенных дисперсных частиц. ФКС позволяет измерить коэффициент диффузии этих частиц и, соответственно, размер дисперсных частиц, который связан с коэффициентом диффузии. Хаотическое

. Характеристики частиц определяли методами упругого и квазиупругого светорассеяния при помощи малоуглового лазерного фотометра рассеянного света "Chromatix KMX-6/DC" фирмы "Milton Roy" (США), с гелий-неоновым лазером мощностью 5 мВт, Я = 632,8 нм. Измерения проводили под углом рассеяния 4,5°. Перед измерениями образцы обеспыливали многократным фильтрованием через мембранные фильтры "Millipore" с диаметром пор 0,22 мкм. В случае квазиупругого светорассея

.

. Спектрофотометрические методы анализа основаны на измерении поглощения излучения молекулярной средой в видимой и УФ-областях. Единой теоретической базой этих методов служит закон Бугера-Ламберта-Бера: # А = £-1-с (2-13), где е - молярный коэффициент поглошения, он равен оптической плотности раствора А при единичных концентрации определяемого компонента в растворе с (моль/л) и толщине слоя / (см). Для изучения процесса комплексообразования в системе комплексообразователь — лиганд необход

. Колориметр фотоэлектрический концентрационный КФК-2МП имеет следующие технические данные: о Диапазон длин волн - от 315 до 980 нм. Весь спектральный диапазон разбит на 11 спектральных интервалов, вьщеляемых с помощью светофильтров. о Источник излучения - лампа галогенная малогабаритная 1СГМ-6,3 -15. о Приемники излучения - фотоэлемент Ф-26 и фотодиод ФД-24К. Принцип действия колориметра основан на поочередном измерении светового потока Fo, прошедшего через растворитель или контрольный рас

. Измерения поверхностного натяжения проводили методом Вильгельми с помощью торсионных весов однодиапазонного типа WT. Метод основан на измерении усилия отрьша пластинки от поверхности раствора. В работе бьши использованы алюминиевые и платиновые пластинки. Поверхность пластин предварительно обрабатывали до полного смачивания хромовой смесью, тщательно промывали дистиллированной водой, затем высушивали и подвешивали на крючок торсионных весов. Вращая ручку весов, уравновешивали их так, чтоб

. Измерения двухмерного давления водных растворов ЦД проводили с использованием ванны Ленгмюра. Метод основан на измерении поверхностного натяжения раствора при различной адсорбции, которая варьируется путем изменения площади поверхности раздела раствор-воздух с помощью подвижного барьера. Величина двухмерного давления является разностью между поверхностным натяжением растворителя ао и поверхностньв! натяжением исследуемого раствора а: 7Г = (7^~<7 (2-24). Для проведения измерен

Глава III. Результаты и их обсуждение. 1. Особенности поведения циклодекстринов в водных растворах.

. Бьшо измерено поверхностное натяжение водных растворов Р-ЦД, Р-ЦДОП и Р-ЦДОЭ на границе раздела раствор-воздух. На основе полученных данных строили изотермы поверхностного натяжения (рис.

3.1) и рассчитывали значения ККА, а„ред, Ля и 5" (табл.

3.1) согласно формулам, приведенным в пункте

4.4 Главы П. Из рис.

3.1 и табл.

3.1 видно, что исследуемые ЦД являются слабыми ПАВ. п о Д р-цдоп Р-ЦДОЭ Рис.

3.1. Изотермы поверхностного натяжения водных раст